汉中战事因司马懿投降而告一段落。东王袁绍见金旋发兵攻打汉中，也挥重兵攻击陈留。
陈留主将为夏侯渊，军师为钟繇，率乐进、王真、牛金、臧霸等将，领十五万兵驻守陈留。
袁绍军分两路，一路是文丑大军，审配为军师，率辛评、辛毗、吕旷、吕翔、田畴，统兵十五万出濮阳；一路是张合大军，田丰为军师，率张燕、高干、陈震、沮鹄，统兵十五万出徐州。两路军在定陶合兵，一同攻打陈留。
夏侯渊见袁绍军势大，召诸将计议。钟繇道：“文丑、张合皆有万夫莫当之勇，审配、田丰多智，何况敌军兵力倍于我军，宜坚守。”
乐进道：“若只守不战，恐过于被动，我意以坚守以主，伺机扰袭，让袁绍兵也要时常提防。另外，袁绍军粮草皆从徐州经定陶而来，此事可让大将军（夏侯淳）出骑兵袭击，若袁军粮草被截，其军必乱。”
夏侯渊从乐进之计，坚守不战，见袁绍兵懈怠，则出骑兵突袭。相持半月，袁绍军反而伤亡较重。
夏侯淳接夏侯渊手书，亲率骑兵三万往袭袁绍粮道。将至定陶，正逢袁绍部将杨祚、辛毗押粮经过此处。夏侯淳见袁军兵力单薄，统兵杀散押粮士兵，抢得粮草赶往许昌。
杨祚、辛毗两将领败军退回徐州，派人往陈留文丑、张合兵营报信。文丑等得信，查看军中余粮，只够两天。田丰为多谋之士，见军中缺粮，建言急退，暂回屯定陶。
文丑与张合计议，决定撤军，文丑部断后。
文丑与审配整兵前行，见陈留城中曹兵没有追击，放心前行，戒备松懈。行不到五里，突然埋伏发动，夏侯渊、乐进、牛金、臧霸四将率军从四角冲来。
文丑军不备，被曹兵刹那间搞得措手不及，死者无数。曹军将士被围多日，因兵力对比悬殊，故此不敢正面作战，如今借这一场大战，出得心中恶气。
袁绍军战斗力本不如曹军，再则文丑军轻敌无备，被曹军集优势兵力埋伏于此，未半晌，袁绍军大败。文丑率亲兵护审配杀出重围。
时张合闻讯，整军接应，等及赶到，曹军已走得无影无踪。
文丑得张合接应，收聚败兵，折兵二万余。
原来夏侯淳劫得粮草，即派人报于夏侯渊。夏侯渊招众商议，钟繇献计道：“今袁绍兵军粮已为大将军所劫，若再派士兵往烧营中军粮，怕袁绍会不战自乱。”夏侯渊派乐进率兵四万前去劫营。然审配、田丰俱多谋之人，粮草屯处有重兵保护。乐进不得下手，却暗记下粮草屯数量。
夏侯渊得乐进情报，盘算袁绍军粮不多，后续军粮接应不上，其军必退。于是命城中大将尽出，率所部兵择地埋伏，一举击败文丑所部。
夏侯渊大胜一场，使人往长安报捷。曹植闻讯大喜，重赏夏侯渊及所部兵将。
袁绍闻陈留战状，大怒，率大军十万赶赴定陶，合兵三十八万，准备再次攻打陈留。
夏侯渊闻讯，一面急报长安，一面急报许昌夏侯淳。夏侯淳因徐晃善于防守，命带兵五万支援陈留守军。
袁绍大军来到陈留城下，左有文丑，右有张合，威风凛凛，不可一世。
夏侯渊召集诸将计议，徐晃道：“今袁绍兵初到，我等兵力不足以与其决战，作固守计。晃于夜率所部兵前往劫，或可小胜，以提高士气。”夏侯渊以为可行。
入夜，徐晃召集所部道：“我等西王兵马历以精良著称，今虽袁绍兵众，然我等不惧也。诸公努力，或可见大功，以报西王知遇之恩。”众皆称喏，意气风发。
袁绍营内审配、田丰亦足智多谋之士，上次轻敌失败，虽袁绍未曾见责，两人亦心怀警惕，不敢大意。
徐晃引兵到，为巡逻队发现，一时警号响起。徐晃见袁绍兵营已有知觉，知劫营已不可为，只命士兵黑夜里，乱放些弓箭，制造营中混乱，下令退军。
等袁绍聚得重兵，徐晃已返回城中。袁绍知夏侯渊知兵老将，吩咐加强巡逻，又派重兵把守屯粮之所。
袁绍等攻打多日，然城中守军合力，难有作为。率众文武巡视周边，为城中守兵所窥，急报夏侯渊。夏侯渊闻袁绍左右兵少，集合城骑兵往袭袁绍。
时袁绍行至西城，与大营有三里之遥。夏侯渊骑兵骤起，袁绍大惊，且战且走，未到大营，为夏侯渊骑兵追上，包围于核心。
袁绍左右虽是精锐，然兵力相差太大。夏侯渊好容易抓住如此良机，哪能放过，攻击益猛。
袁绍左右越来越少，身边只余文丑、张合恃其勇猛，带少余亲兵卫护袁绍安全。
夏侯渊见有机可乘，径直取袁绍，为文丑过来阻住。徐晃又向前来，为张合拦住。四将围绕袁绍左右厮杀，形势非常危急。
正值袁绍危急时刻，一彪兵杀来，却是袁术大营的吕旷、吕翔两兄弟闻西边杀声连连，担心主公有失，率精兵前来接应。
两军厮杀激烈，徐晃见袁兵越来越多，急呼夏侯渊退兵，夏侯渊杀得性起，然知兵力悬殊，且战且退，退回城中。
袁绍遭此突袭，心中愤怒，重赏诸将，发誓必取陈留。
夏侯渊没能抓住此良机除去袁绍，反而损失许多将士，知道兵力相差太大，正面冲突恐怕有败无胜，坚守不再出战。
袁绍见夏侯渊不出，诸般引诱亦不奏效，而强攻城池，又被夏侯渊紧紧守住，反而损失若干士兵。不得已与众将计议，大军撤回。
自此两家仇恨益深，在东线相互争斗。